巴乔决心留在国际米兰以帮助这个球队重振昔日雄风，而俱乐部方面也在不断地努力，寻求更好的主教练来领军。上一个赛季他们前后共使用了三位主教练：最初的西蒙尼，中段的卢切斯库以及最后阶段的霍奇森，三个教练都无法使球队摆脱困境，原先指望得到联赛冠军，最后却只能去打托托杯以争取联盟杯的参赛资格。赛季还没有结束，国际米兰就为新赛季物色好了新的主教练，这个人就是里皮。

里皮是近年来意大利足坛最成功的教练员之一，他自1995赛季接手尤文图斯队，五个赛季以来，取得巨大的成功，不仅取得了三次意大利甲级联赛的冠军，而且在1995年取得了欧洲冠军杯的冠军。但到了1998—1999赛季，由于皮埃罗等一些主力队员的受伤，使尤文图斯队战绩不佳，失去了卫冕冠军的风采，里皮由此承受了巨大的压力，在赛季还未结束之时，他就被迫辞去尤文图斯队主教练一职，迎来了近五年来执教生涯的最低点。虽然尤文图斯弃用里皮而改用年轻的安切洛蒂，但这并不能表明里皮是一个无能教练，他这边才“下课”，那边国际米兰就向他抛来了绣球，请他入主国际米兰的中军帐，他从一家豪门来到另一家巨府。

里皮的到来对巴乔来说可不是什么好消息，读者朋友肯定还记得，五年前，也就是1994年世界杯之后，里度开始接掌尤文图斯队的教鞭，他到来的第一件事就是宣布在他的尤文图斯队里没有谁可以受到特殊的照顾，谁都没有主力位置的保证。而此前在特拉帕托尼手中，巴乔在尤文图斯队的核心地位是不可动摇的，他既是场上队长又是中前场进攻组织的核心人物。后来，在里皮的尤文图斯队里，巴乔竟逐渐沦为替补队员，至使俱乐部认为巴乔不再是尤文图斯队所必需的队员，从而逼迫巴乔转会离去。无论两人公开或私下是否承认有矛盾，但要说有什么好感是不可能的，对巴乔来说也许又一次来了一个冤家路窄。三年前在AC米兰，巴乔就与另一位“冤家”萨基不期而遇，萨基对巴乔实行“打击报复”，如剥夺他罚点球的资格等等。坚持留在国际米兰的巴乔如今又将面临一场什么样的挑战呢？

里皮率队进行着赛季前的艰苦训练，他既要为国际米兰去实现获得联赛冠军的强烈愿望，同时也要去证明自己是意大利最好的教练员之一, 证明尤文图斯迫他辞职是错误的。一个迫切希望证明自己的里皮也许对巴乔在国际米兰的前途是比较有利的。

1999年7月25日，国际米兰进行了一场热身赛，对手是乙级队萨莱队，国际米兰以4：0大获全胜。在这场比赛上，有两点引起人们的注意，其一是刚刚花五千万美元买来的维埃里攻入了他在国际米兰的第一个进球，其二是巴乔被里皮委任为场上队长。这一做法使得人们认为里皮与巴乔过去有过的矛盾早已烟消云散，人们相信，里皮要在国际米兰重用巴乔，里皮此前许诺的保证巴乔的主力位置得到证实。这场比赛之后，记者们对这一做法也大感兴趣，他们纷纷向里皮提问，而里皮对此的解释是：“这只是一个暂时的行为，至于在正式的赛季开始后由谁来当队长还没有最后定。”里皮还再次否认了与巴乔不和的指责。 此后，巴乔在训练中背部受伤，使他错过了赛季初的几轮比赛。直到1999年9月25日，第四轮对都灵队的比赛他才上场，并在下半场制造了一个点球，帮助国际米兰以1：0战胜对手。但是，此后里皮却将他放在替补席上，不再重用他，使他们之间的关系又开始变得紧张起来。里皮总是在比赛只剩下15分钟时才让巴乔上场，巴乔无法很好地发挥自己的水平，这让巴乔非常不满，由此进一步加深了双方的矛盾。巴乔认为里皮欺骗了他，因为巴乔当初留下来就是因为里皮许诺要重用他，巴乔并不想老在替补席上看别人踢球，他在AC米兰之时已尝到此滋味。球迷对里皮的固执以及“用人唯旧”也大为不满，加上上半个赛季国际米兰队战绩不佳，球迷们更加期望里皮重用巴乔以助本队重整旗鼓。